莱昂纳多·阿劳若
AC米兰
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2009年夏季李安納度由AC米蘭俱乐部球探变身为主教练，接替离职的金牌教头卡洛·安切洛蒂，虽然在联赛第二轮就在“主场”0-4惨败给同城死敌国际米兰，但是在球队阵容老化和伤病不断的情况下莱昂纳多大胆重用安东尼尼和阿巴特等年轻球员，并且重新激发了罗纳尔迪尼奥的状态，在意甲联赛中一路紧追国际米兰，甚至一度在4月份的时候仍有反超机会，可惜最球队最后还是未能如愿，以第三名结束赛季征途。不过期间莱昂纳多在该季米兰德比第二回合交手中，率领AC米兰在11打9的情形下0:2不敌国际米兰，亦在之后的欧冠八分之一决赛中客场0:4惨败于曼联，带来了不良的影响。加之赛季结束前莱昂纳多同老板贝卢斯科尼在球队的未来建设和自主权的大小上产生了不可调和的矛盾。最终在赛季结束后挂帅而去。
国际米兰
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2010夏天国际米兰的三冠王教头穆里尼奥转战西甲寡头皇家马德里，而国际米兰则请来了前利物浦主帅贝尼特斯，但是球队因为伤病和战术问题一直没能形成最佳战斗力，在12月底与俱乐部解除了合同。圣诞节前一天国际米兰俱乐部官方宣布与这位前AC米兰的主教练签下为期两年的执教合同。然而莱昂纳多在国米亦有诸多不顺，在联赛0:3惨败给同城死敌AC米兰后仅两天，国际米兰在欧冠1/4决赛第一回合主场2:5惨败于沙尔克04，莱昂纳多无视防守的打法受到了各方的批评指责，其执教能力也受到严重质疑。尽管该赛季国际米兰获得了意大利杯冠军，莱昂纳多在国际米兰的前途依旧不确定，在球队支持者中对其的看法也呈两极化，虽然得到了俱乐部主席莫拉蒂的挽留,但是莱昂纳多还是选择在2011年6月18日辞去了主教练的职务，随即加盟巴黎圣日耳曼，成为该队足球总监，亦有人声称莱昂纳多是被国际米兰俱乐部解雇，但是在之后的采访中，莱昂纳多本人做出了澄清。